Della Miles, caz müzisyeni babasının Miles Davis ve Ella Fitzgerald plaklarını dinleyerek büyüdü. Kendi müzikal seçimlerini yapma zamanı geldiğinde de, tercihini Michael Jacksondan yana kullandı. Mrs. Jackson olmakla ilgili gençlik hayalleri kurarken, bir anda kendisini Michael Jacksonın sahneye koyduğu Sisterella müzikalinde başrol oynarken bulması, onun için de sürpriz oldu. Della Milesın CVsinde ayrıca efsanevi Stevie Wonder ile çalışmak, Marla Glen ile Avrupa turnesine çıkmak ve Millennium Turnesinde Whitney Houstona vokal yapmak gibi altı çizilecek kariyer notları var. Çoğunluğunu kendi yazdığı şarkıların oluşturduğu ilk albümü Simple Days (2008) ile farklı müzik türlerini bir araya getirip, hepsinin altından kalakabileceğini ispatlayan ve albümünü Müziğe saygı duruşu ve onun insan ruhunu besleyen yönünü ön plana çıkartan bir çalışma olarak tanımlayan Della Miles, Hope - The Obama Musical Story adlı müzikalde Michelle Obama rolünde sahneye çıktı.